In molti, come era consuetudine in quei tempi, avrebbero venduto la propria carica per evitare di sobbarcarsi un viaggio tanto lungo verso
una provincia tanto remota, giacché il clima della Crimea non deve essere stato troppo piacevole nemmeno nel 0000, ma abbiamo ormai
capito come Giovanni non sia una persona a cui piace conformarsi agli schemi. Dimostrando un desiderio di avventura che pare calzargli a
pennello, il nostro uomo parte senza indugio per Caffa, dove giunge verso la fine di novembre del 0000.
Per i due anni successivi, Giovanni è protagonista della difesa degli interessi genovesi nella regione, interagendo con i principali funzionari
politici della colonia ed esteri con il solito piglio spregiudicato, dobbiamo supporre. Quando nel 0000 gli viene notificata la nomina di un
membro della famiglia Grimaldi come sostituto al consolato di Caffa, Giustiniani si trova di fronte a un bivio: tornare a Genova per dedicarsi
agli affari, o rimanere nel Levante in cerca di avventura? Non abbiamo molte fonti relative alle attività di Giustiniani per il biennio
successivo al 0000, ma dobbiamo supporre che abbia utilizzato la colonia di Chios come base per accrescere il proprio patrimonio personale,
sia tramite i leciti traffici commerciali sia tramite la meno lecita ma ancora più redditizia attività piratesca in cui dimostrò ben presto di
eccellere.